1、醇概述醇的化学性质一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2020济宁高二检测)2020年,一场突如其来的抗击新型冠状病毒感染的肺炎疫情阻击战全面打响。75%的酒精可以有效杀灭新型冠状病毒,其作为消毒剂在疫情期间被广泛应用。下列关于乙醇性质的说法不正确的是()A.乙醇可与水以任意比例互溶B.乙醇充分燃烧的方程式为C2H5OH+3O22CO2+3H2OC.乙醇与钠反应产生H2,说明乙醇呈酸性D.乙醇可被氧化成乙醛【解析】选C。乙醇与钠反应不能证明乙醇的酸性,只是说明乙醇分子中的羟基上的氢比较活泼。2.(2020九江高二检测)催化氧化产物是的醇是()A.B.C.D.【解析】选A。根
2、据醇的催化氧化反应的反应机理可判断A符合题意。3.(2020昆明高二检测)松油醇是一种天然有机化合物,存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然植物精油中,具有紫丁香香气。松油醇结构如图所示,下列有关松油醇的叙述正确的是()A.松油醇的分子式为C10H20OB.它属于芳香醇C.松油醇分子在核磁共振氢谱中有7个吸收峰D.松油醇能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应【解析】选D。松油醇分子中有10个碳原子、2个不饱和度,松油醇的分子式为C10H18O,A项错误;分子中不含苯环,不属于芳香醇,B项错误;该物质结构不对称,分子中只有同一个碳原子上连接的两个甲基上的H是等效的,则松油醇分子在核磁共振氢谱中
3、有8个吸收峰,C项错误;该物质含碳碳双键,能发生还原反应、氧化反应,含OH,能发生消去反应、酯化反应,D项正确。4.(2020长沙高二检测)医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为下列关于该化合物的说法正确的是()A.分子式为C12H19O4B.是乙醇的同系物C.可发生氧化反应D.处于同一平面的原子最多有5个【解析】选C。分子式为C12H18O4,A错;乙醇的同系物应该是饱和一元醇,B错;该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基,易被氧化,C正确;乙烯分子中的6个原子都在同一平面内,因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个,D错。5.诺卜醇可用于调制木香型化妆品及皂
4、用香精。一种制备方法如图所示,下列说法正确的是()A.可用溴的CCl4溶液区别-蒎烯与诺卜醇B.-蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有7种C.-蒎烯和诺卜醇分子中都有一个由5个碳原子构成的四面体D.可用乙酸检验-蒎烯是否含有诺卜醇【解析】选C。A项,-蒎烯和诺卜醇中都含有碳碳双键,都能使溴的CCl4溶液褪色,用溴的CCl4溶液不能区别-蒎烯和诺卜醇,A项错误;B项,-蒎烯的饱和碳原子上有6种氢原子,-蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有6种,B项错误;C项,-蒎烯和诺卜醇中与两个CH3直接相连碳原子为饱和碳原子,该碳原子与周围4个碳原子构成四面体,C项正确;D项,-蒎烯中官能团为碳碳双键,诺卜醇中
5、官能团为碳碳双键和醇羟基,虽然诺卜醇能与乙酸反应,但无明显实验现象,不能用乙酸检验-蒎烯是否含有诺卜醇,检验-蒎烯中是否含诺卜醇应用Na,加入Na若产生气泡则含诺卜醇,不产生气泡则不含诺卜醇,D项错误。6.(2020南昌高二检测)人类利用太阳能已有三千多年的历史,近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44 时,白天吸收太阳能而储存热能,晚上则放出白天储存的热能。已知:NPG的键线式如图,下列有关NPG说法错误的是()A.NPG与乙二醇互为同系物B.NPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇C.NPG一定条件下能发生消去反应D.NPG能发生催化氧化【解
6、析】选C。NPG中连接2个CH2OH的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C选项错误。【补偿训练】下列命名正确的是()A.的名称应为2-甲基-2-丙醇B.的名称为2-甲基-3,6-己二醇C.的名称为4-甲基-3,4-己二醇D.的名称为3,6-二乙基-1-庚醇【解析】选A。A项正确;B的名称应为5-甲基-1,4-己二醇;C项名称应为3-甲基-3,4-己二醇;D项最长碳链主链上有8个碳原子,名称应为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。7.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.金合欢醇与乙醇是同系物B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应C.1 mol金合
7、欢醇能与3 mol H2反应,也能与3 mol Br2反应D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2【解析】选C。乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,所以不是同系物,A错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,所以能发生取代反应,B错误;金合欢醇含有3个碳碳双键,所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能与3 mol Br2反应,C正确;醇羟基不能与碳酸氢钠反应,D错误。【补偿训练】橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下:下列关于橙花醇的叙述,错误的是()
8、A.既能发生取代反应,也能发生加成反应B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴【解析】选D。该分子中的OH可发生取代反应,可发生加成反应,A正确;该分子中与OH相连碳的相邻的三个碳原子上均有H,且取代基各不相同,催化脱水后至少生成两种四烯烃(同一个碳原子连两个不稳定),B正确;该橙花醇分子式为C15H26O,1 mol该物质完全燃烧消耗O2为15+-mol=21 mol,标准状况下为470.4 L,C正确;该物质1 mol含3 mol,与溴
9、的四氯化碳溶液反应,最多消耗3 mol Br2,即480 g Br2,D错误。二、非选择题(本题包括2小题,共28分)8.(15分)(2020福州高二检测)有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构的模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:_。(2)拟从芳香烃出发来合成A,其合成路线如下:已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。a.写出反应的反应类型:_;b.写出H的结构简式:_;c.已知F分子中含有“CH2OH”结构,通过F不能有效、顺利获得B,其原因是_;d.写出下列反应方程式(注明必要的条件):反
10、应:_;反应:_。【解析】(1)在有机物分子中每个碳原子能形成4个共价键,每个氧原子能形成2个共价键,每个氢原子能形成一个共价键,根据分子结构模型知,该分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基、一个甲基, A的结构简式为。(2)根据题给流程图分析,与溴水发生加成反应生成D,可知D为,D在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E,E为,E催化氧化生成G,G为,由根据G、H的分子式可知,H比G多1个O原子,再结合A的结构,所以G中的醛基被氧化为羧基而生成H,根据A的结构可知,B为。a.反应是发生消去反应生成;b.H的结构简式;c.F中含碳碳双键,羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键,使最终不能有效、顺利地
11、转化为B;d.反应是与甲醇通过酯化反应生成,反应方程式为+CH3OH+H2O;反应为E发生消去反应,方程式为+H2O。答案:(1)(2)a.消去反应b.c.F中含碳碳双键,氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键d.+CH3OH+H2O+H2O9.(13分)(2020东莞高二检测)有机物A()是合成高分子化合物HPMA的中间体,HPMA可用作锅炉阻垢剂。(1)有机物A能够发生的反应有_(填写字母)。a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.还原反应e.氧化反应f.酯化反应g.加聚反应(2)有机物A在Cu作催化剂和加热条件下,与氧气反应生成有机物B。B中含有的官能团的名称是_。(3)有机物B经氧化后生成有
12、机物C,C可有如图所示的转化关系:ECD写出E的结构简式:_。(4)D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA,写出HPMA的结构简式:_。【解析】(1)A中含有的官能团为醇羟基和氯原子,不含不饱和键,可发生的反应是a.取代反应、c.消去反应、e.氧化反应、f.酯化反应。(2)A在Cu作催化剂和加热条件下,与氧气反应生成醛,B中含有的官能团为氯原子和醛基。(3)C为,在NaOH乙醇溶液中消去氯化氢分子,再酸化生成的D为HOOCCHCHCOOH,加聚可生成高聚物。E是C在碱性条件下水解再酸化的产物,应为HOOCCH2CH(OH)COOH。答案:(1)a、c、e、f(2)氯原子、醛基(3)(4)
13、(20分钟30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题6分,共12分)10.(2020衡水高二检测) 将1 mol某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子中除含羟基氢外,还含两种不同的氢原子,则该醇的结构简式为()A.B.HOCH2CH2CH2OHC.CH3CH2CH2CH2OHD.【解析】选A。0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2,说明分子中含有3个碳原子;0.5 mol饱和醇与足量钠反应生成0.25 mol H2,说明分子中含有1个OH。A项中,分子中除OH外,还含有两种不同的氢原子,符合
14、题意。11.(2019武汉高二检测)奥运会口号为“更高、更快、更强”,但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是()A.该物质不是醇类物质B.在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有三种同分异构体C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该物质分子中的所有碳原子均共面【解析】选C。羟基与链烃基相连为醇类,故A不正确;在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有两种同分异构体,B不正确;因该分子中只含有一个碳碳双键,其余均为饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共面,但可以使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正确,D不正确。二、非选择题(本题包括1小题,共18分)
15、12.(2020成都高二检测)当醚键两端的烷基不相同时(R1OR2,R1R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:R1OH+R2OHR1OR2+R1OR1+R2OR2+H2O(未配平)一般用Williamson反应制备混醚:R1X+R2ONaR1OR2+NaX,某课外研究小组拟合成(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:A+H2OC2H5OH+NaB+H2A+B回答下列问题:(1)路线的主要副产物有_、_。(2)A的结构简式为_。(3)B的制备过程中应注意的安全事项是_。(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为_。(5)比较两条合成路线的优缺点:_。(6)苯
16、甲醇的同分异构体中含有苯环的还有_种。(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线,写出合成路线。【解析】(1)根据信息,两个苯甲醇分子之间发生脱水生成醚,两个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为、CH3CH2OCH2CH3;(2)根据Williamson的方法,以及反应的方程式,因此A的结构简式为;(3)制备B需要金属钠参与,金属钠是活泼金属,因此规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸;(4)根据反应方程式的特点,A中的Cl与B中的Na结合,生成NaCl,剩下的结合成乙基苄基醚,此反应类型为取代反应;(5)路线比路线步骤少,但
17、路线比路线副产物多,产率低;(6)、共有4种结构;(7)根据Williamson的方法,醇钠和卤代烃反应生成所要物质,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应,合成路线:。答案:(1)CH3CH2OCH2CH3(2)(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸(4)取代反应(5)路线比路线步骤少,但路线比路线副产物多,产率低(6)4(7)【补偿训练】由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空:(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:X_;Y_;Z_。(2)写出A、B的结构简式:A_;B_。【解析】烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃,若制取二烯烃,则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应为+2H2,+2HBr+2H2O,+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O,CH2CHCHCH2+2H2O答案:(1)Ni作催化剂、H2、加热浓氢溴酸、加热NaOH的乙醇溶液、加热(2)CH2BrCH2CH2CH2Br
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