1、加试强化练(一)1“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示：肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知： 请回答下列问题：(1)烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低，其原因是_。(2)步骤反应的化学方程式为_。(3)步骤的反应类型是_。(4)肉桂酸的结构简式为_。(5)C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。答案(1)甲苯反应中还有一氯代物和三氯代物生成(2)(3)加成反应(4) (5)9解析(1)由B的分子式为C7H6Cl2，且A为烃类物质可知A的名称为甲苯，结构简式为；烃的取代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照射下
2、可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤中B的产率偏低。(2)根据已知反应信息知卤代烃B在NaOH的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为2NaOH2NaClH2O。(3)依据反应物分子结构特点，可推断反应为醛基的加成反应。(4)物质C的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H8O，说明C发生消去反应生成了D，D的化学式为，D被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。(5)C的分子式为C9H10O2，含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三种结构，
3、它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。2利用碳碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：反应化合物可以由以下合成路线获得：(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与溴的CCl4溶液发生加成反应，产物的结构简式为_。(3)化合物生成化合物的化学方程式为_(注明反应条件)。化合物与NaOH水溶液共热的化学方程式为_(注明反应条件)。(4)化合物是化合物的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，的催化氧化产物能发生银镜反应。的结构简式为_，的结构简式为_。(5)有机物与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应的反应，生成的有机
4、化合物(分子式为C16H17N)的结构简式为_。答案(1)C8H7Br(2) (3)(4)(5)3铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和反应条件未注明)：已知：.请回答：(1)由A生成B的反应类型是_。(2)D的结构简式是_。(3)生成E的化学方程式是_。(4)F能发生银镜反应，F的结构简式是_。(5)下列有关G的叙述中，不正确的是_(填字母)。aG分子中有4种不同化学环境的氢原子bG能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是_。(7)F向G转化的过程中，常伴有
5、分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是_。答案(1)加成反应(2)(3) (4)(5)ac(6)(7)解析分析合成路线，联系D氧化后产物的结构，可判断为与HCl发生加成反应生成B：；B在催化剂作用下，与甲苯发生对位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的C(CH3)3与苯环相连的C上无H，不能被氧化，而CH3被氧化成COOH，得到。中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应：，得到E：；E还原得到的F能发生银镜反应，可判断其中有CHO，故F为；根据已知，与丙醛反应得到G：，G分子中有6种不同化学环境的氢原子，分子中有碳碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应；1 m
6、ol G中含有1 mol 碳碳双键、1 mol 醛基，二者各能与1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式，可推断G加氢还原后得到H的结构简式为，H催化氧化得到铃兰醛：。根据K的分子式C17H22O判断，1 mol K由1 mol F、2 mol 丙醛根据已知反应产生，K的结构简式为。4聚乙烯醇(PVA)的性能和外观与天然蚕丝非常相似，主要用于织成各种棉纺织物，他的合成路线如下：已知：A是一种无色无味气体，在工业上特别用于烧焊金属，B和F是常见的调味剂。(1)写出C中含有的官能团名称_，的反应类型是_。
7、(2)写出E转化为B的化学方程式_。(3)写出D转化为PVA的化学方程式_。(4)写出与C的官能团相同的C的同分异构体，_。答案(1)碳碳双键、酯键加成反应(2)2CH3CHOO22CH3COOH(3)(4)H2C=CHCOOCH3HCOOCH=CHCH35有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体。以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如下：回答下列问题：(1)化合物B中的含氧官能团的名称是_；F的结构简式为_。(2)写出C与银氨溶液共热的化学方程式：_。(3)化合物D不能发生的反应有_(填序号)。加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应(4)B的含苯环结构的同分异构体还有_种，其中一种的核磁
8、共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl3溶液发生显色反应的是_(填结构简式)。答案(1)(酚)羟基(2)CH2=CHCHO2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH42Ag3NH3H2O(3)(4)4 解析由流程图可知：A是，B是，D是CH2=CHCOOH，所以C是CH2=CHCHO。(1)F由中碳碳双键发生加聚反应得到。(2)醛基可被银氨溶液氧化，再酸化得到酸。(3)碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，羧基能发生取代反应，化合物D不能发生消去反应和水解反应，所以选。(4)若为一个取代基，可以是CH2OH或OCH3，也可以是两个取代基：CH3和OH，CH3和OH位于间位或对位，所以同分异构体还有4
9、种；而不与FeCl3溶液发生显色反应只可能是一种取代基：CH2OH或OCH3，中有5种氢，中有4种氢，所以符合条件的是。6萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如下：已知：(1)B所含官能团的名称是_、_。(2)化合物G的分子式为_。化合物C的结构简式为_。(3)反应的反应类型为_；反应的反应类型为_。(4)写出化合物G在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_。(5)写出化合物E生成化合物F的化学方程式_。答案(1)羟基羧基(2)C10H18O(3)取代反应消去反应(4)(5)7对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对
10、羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组从开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； D可与银氨溶液反应生成银镜； F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。请回答下列问题： (1)E中所含官能团的名称为_。(2)D的结构简式为_。F的分子式为_。(3)由B生成C的化学方程式为_。(4)在一定条件下，由G聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。(5)写出符合下列条件的化合物G的所有同分异构体的结构简式_。苯环上一溴代物只有两种；遇FeCl3溶液显紫色；能发生银镜反应。答案(1)氯原子、羧基(2)C7H4O3Na2(3) (4)(5)
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