第三章 烃的衍生物 章末核心素养整合学案(含答案)
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1、第三章第三章 烃的衍生物烃的衍生物 章末核心素养整合章末核心素养整合 专题一 烃及其衍生物的特征反应 有机物类别 特征反应 烷烃 取代反应、热裂解反应 烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应 苯和苯的 同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应 卤代烃 水解反应、消去反应 醇 消去反应、取代反应、氧化反应、置换反应 酚 取代反应、氧化反应、显色反应、弱酸性 醛 氧化反应、还原反应、加成反应 羧酸 酯化反应、酸性 酯 水解反应 油脂 酸性水解、皂化反应、氢化反应 胺 碱性 酰胺 水解反应 专题演练 1脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如: 反应: (1)化合物的分子式为 ,1 m
2、ol 该物质完全燃烧最少需要消耗 mol O2。 (2)化合物可使 溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为 C10H11Cl ) 可 与NaOH水 溶 液 共 热 生 成 化 合 物 , 相 应 的 化 学 方 程 式 为 _ _。 (3)化合物与 NaOH 乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组 峰,峰面积之比为1112,的结构简式为 _。 (4)由 CH3COOCH2CH3可合成化合物,化合物是 CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异 构体, 碳链两端呈对称结构, 且在 Cu 催化下与过量 O2反应生成能发生银镜反应的化合物, 的结构简式为_, 的结构简式为_。 解析
3、 (1) 通过观察可知, 化合物分子中含有 6 个碳、 10 个氢、 3 个氧, 分子式为 C6H10O3, 1 mol 该物质完全燃烧耗氧量为(61/4103/2)7 mol。 (2)化合物中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾 溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色) 。化合物与 NaOH 水溶液共热生成化合 物,结合卤代烃的水解规律可知,化合物的结构简式 为,反应的化学方程式为: NaOH 水 NaCl。 (3) 化合物在 NaOH 的乙醇溶液中共热发生消去反 应 (两种可能) , 可能生成, 分子中含除苯环外含 3 类氢, 不合题意;也可能生成,分子
4、中含除苯环外含 4 类氢,个 数比为 1112,所以化合物的结构简式为。 (4) 依据题意, CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物能够在 Cu 催化下与 O2反应生成能发 生银镜反应的化合物,说明化合物具有CH2OH 的结构,依据碳链两端呈对称结构,说 明分子中含有 2 个羟基和一个碳碳双键,即化合物的结构简式为 OHCH2CHC=CH2CH OH,化合物为 OHCCH=CHCHO。 答案 (1)C6H10O3 7 mol ( 2 ) 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 NaOH 水 NaCl (3) (4)HCH2CHC=CH2CHOH OHCCH=CHCHO 专题二 有机反应类型的推断
5、1有机反应类型判断的基本思路 2常见的有机反应类型 反应类型 官能团种类、 试剂、反应条件 实质或结果 加成反应(与 氢气的加成反 应又叫还原反 应) 、与 X2(X:Cl、Br,下同) 、H2、HBr、 H2O 加成,后三种需要有催化剂等条 件 碳碳双键或碳碳三键消 失, 除 H2外会引入新官能 团 CHO、与 H2加成, 需要 催化剂 会引入OH 聚合反应(加 聚反应) 多个单体间加成 取代 反应 饱和烃:X2(光照) ;苯环上的氢:X2(催化 剂) 、浓硝酸(浓硫酸) ;酚中的苯环上的氢: 饱和溴水(主要取代OH 邻、对位上的氢原 子) ;ROHHX X、NO2取代碳上的 氢原子 (RO
6、H 则是X 取 代OH) 水解 型 酯基、酰胺基H2O (酸作催化剂) 酯基、酰胺基NaOH (碱溶液作催化剂) 引入COOH、 OH 引入COONa、 OH 酯化 型, 肽 键型 OHCOOH (浓硫酸加热) ; COOHNH2 (稀硫酸) 酸脱羟基,醇(或NH2) 脱氢 消去反应 OH(浓硫酸、加热) 、X(碱的 醇溶液加热) 引入 或 氧催化 OH (与之相连的碳原子上要有氢原引入CHO 或COOH 化 反 应 氧化 子) 、CHOO2(催化剂) KMnO4 氧化型 碳碳双键、 碳碳三键、苯环上的侧链、 OH (与之相连的碳原子上要有氢原 子) 、CHO 最终可引入COOH CHO银氨溶
7、液、新制 Cu(OH)2并酸化 引入COONH4或 COOH 专题演练 2丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可以发生的化学反应类型有( ) 加成反应 氧化反应 加聚反应 取代反应 A仅 B仅 C D仅 解析 含有 C=C 键的有机物可以发生加成、 氧化、 加聚等反应, 该有机物碳链上的 H 和OH 可被其他原子或原子团取代。 答案 C 3有机物 CH2OHCH(CH3)CHO 可经过多步反应转化为(CH3)2C=CH2,各步反应的反 应类型是( ) A加成消去脱水 B消去加成消去 B加成消去加成 D取代消去加成 解析 解答本题的关键是以形成双键的基本方法为切入点分析问题。 因在有机物中引入碳碳双
8、 键的基本反应是OH、X 发生消去反应,但 CH2OHCH(CH3)CHO 发生消去反应时只能 得到 CH2=C (CH3) CHO, 故还需要通过与氢气的加成反应使消去产物转化为有机物 (CH3) 2CHCH2OH,最后再发生消去反应以得到目标产物。 答案 B 专题三 有机物检验和鉴别 1根据溶解性 通常是向有机物中加水,观察其是否溶于水,如鉴别羧酸与四氯化碳(或烃、酯、油脂等) , 醇与四氯化碳(或烃、酯、油脂等) 。 2根据与水的密度差异 观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大, 常见密度比水大 的有机物: 四氯化碳、 三氯甲烷、 硝基苯等; 密度比水小的有机
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