1、专题 19 有机化学基础和 2018 年大纲相比对必考有机要求提高，增加：“能正确书写简单有机化合物的同分异构体” （注：必考要求同分异构体书写） ；“常见有机反应类型”由“了解”提高为“掌握” ；）调整：增加“甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用” ；删去“乙烯在化工生产中的重要作用” ；“了解乙醇、乙酸的组成”改为“结构” 。因此预计在高考中，同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则常与能源、环保、安全密切联系；以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、化学方程
2、式的书写以及结构简式的书写等，是高考命题的热点；以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强，应予以高度重视。另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大，应引起注意！高考考查层面一、常见烃的结构与性质1甲烷、乙烯、苯的分子组成与结构甲烷 乙烯 苯分子式 CH4 C2H4 C6H6空间构型 正四面体形 平面形 平面正六边形结构式结构简式 CH4 CH2= CH2或结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键2.甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生
3、化学反应。燃烧反应的化学方程式：CH 42O 2 CO22H 2O。 点 燃 取代反应：在光照条件下与 Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式：CH 4Cl 2 CH3ClHCl，进一 光 照 步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。(2)乙烯燃烧反应的化学方程式：C2H43O 2 2CO22H 2O； 点 燃 现象：火焰明亮且伴有黑烟。氧化反应：通入酸性 KMnO4溶液中，现象为溶液紫红色退去。加成反应：通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式：CH2= CH2Br 2 CH 2BrCH2Br，现象：溶液颜色退去。与 H2反应的化学方程式：CH2= CH2H 2 CH3CH3。 催 化 剂
4、与 HCl 反应的化学方程式：CH2= CH2HCl CH 3CH2Cl。与 H2O 反应的化学方程式：CH2= CH2H 2O CH3CH2OH。 一 定 条 件 加聚反应的化学方程式：nCH2= CH2 CH2CH2 。 引 发 剂 (3)苯稳定性：不能与酸性 KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。取代反应：a卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为Br 2 BrHBr。 FeBr3 b硝化反应：化学方程式为HNO 3 NO2H 2O。 浓 H2SO4 55 60加成反应：苯和 H2发生加成反应的化学方程式为3H 2 (环己烷)。 催 化 剂 燃烧反应：化学方程式：
5、2C 6H615O 2 12CO26H 2O； 点 燃 现象：火焰明亮，带浓烟。命题点 1 有机物组成和结构的表示方法(以乙烯为例)种类 实例 含义分子式 C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目电子式用 “”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式 CH2= CH2 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子例 1.列有机物的结构表示不正确的是(
6、)A丙烷的球棍模型： B丙烯的结构简式：CH 3CHCH2C甲烷分子的比例模型：D苯的分子式：C 6H6【答案】B 命题点 2 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较物质 甲烷 乙烯 苯Br2试剂 纯溴溴水(或溴的四氯化碳)纯溴反应条件 光照 无 FeBr3与Br2反应反应类型 取代 加成 取代酸性KMnO4溶液不能使酸性 KMnO4溶液褪色能使酸性 KMnO4溶液褪色不能使酸性 KMnO4溶液褪色氧化反应燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙色，下层为无色例 2.下列关于
7、有机物性质描述中，正确的是( )A用溴的四氯化碳溶液可鉴别 CH4和 C2H4B苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应C聚乙烯能使溴水褪色D苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键【答案】A 【解析】A 项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应；B 项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸发生的是取代反应；C 项，聚乙烯中不存在 ，不 能使溴水褪色；D 项，苯分子中不存在 。例 3.下列叙述中，错误的是( )A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560反应生成硝基苯B苯乙烯( )在合适的条件下催化加氢可生成C乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成 BrCH2CH2BrD甲
8、苯( )与氯气在光照条件下主要生成【答案】D 命题点 3 有机反应类型的判断例 4下列反应属于取代反应的是( )CH 3CH=CH2Br 2 CH3CHBrCH2Br CCl4 nCH2=CH2 CH 2CH2 一 定 条 件 CH 3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O 浓 H2SO4 C 6H6HNO 3 C6H5NO2H 2O 浓 H2SO4 3H 2 Ni 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu 纤维素最终水解生成葡萄糖油脂的皂化反应A BC D【答案】A 【解析】属于加成反应；属于加聚反应；酯化反应属于取代反应；苯的硝化反应属于取代反应；属
9、于加成反应；属于氧化反应；属于取代反应；属于取代反应。 三、化石燃料的综合利用1煤的综合利用(1)煤的组成。(2)煤的加工。煤的气化：制取水煤气，反应的化学方程式为 CH 2O(g) COH 2。= = = = =高 温 煤的液化：a直接液化：煤氢气 液体燃料 催 化 剂 高 温b间接液化：煤水 水煤气 甲醇等 高 温 催 化 剂 高 温2天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料， 更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)天然气与水蒸气反应制取 H2的化学方程式为CH4H 2O(g) CO3H 2。 催 化 剂 高 温3石油的综合利用(1)石油的成分：石油主要是由多种碳氢化合
10、物组成的混合物。(2)石油的加工：方法 过程 目的分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应。合成聚乙烯的化学方程式： nCH2=CH2 CH 2CH2 ，聚乙烯的单体为 CH2= CH2，链节为 引 发 剂 CH2CH2，聚合度为_ n_。5化学中的“三馏” 、 “两裂”比较(1)化学中的“三馏”：干馏 蒸馏 分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点
11、不同进行分离与蒸馏原理相同产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型 化学变化 物理变化 物理变化(2)化学中的“两裂”：名称 定义 目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃例 8.下列关于化石燃料的加工说法正确的是( )A石油裂化主要得到乙烯B石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径【答案】C 四、
12、生活中常见的有机物乙醇、乙酸1烃的衍生物(1)概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。(2)官能团：概念：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。几种常见官能团的名称及符号。名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基符号 Cl NO 2 OH COOH2乙醇和乙酸(1)分子组成和结构名称 分子式 结构式 结构简式 官能团乙醇 C2H6O CH3CH2OH OH乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH(2)物理性质名称 俗名 色 味 状态 溶解性 挥发性乙醇 酒精 无色 有特殊香味 液体 与水互溶 易挥发乙酸醋酸(冰醋酸)无色有刺激性气味液体 易溶于水 易挥发(3)乙
13、醇的化学性质与活泼金属 Na 反应的化学方程式：2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2。氧化反应：a燃烧反应的化学方程式：CH3CH2OH3O 2 2CO23H 2O。 点 燃 b催化氧化反应的化学方程式：2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O。 Cu或 Ag c乙醇可被酸性 KMnO4溶液或酸性 K2Cr2O7溶液直接氧化成乙酸。(4)乙酸的化学性质弱酸性：具有酸的通性。a与氢氧化钠反应的离子方程式为CH3COOHOH CH 3COO H 2O。b与 CaCO3反应的化学方程式：CaCO32CH 3COOH (CH 3COO)2CaH 2OCO 2。酯化反应。酸与
14、醇反应生成酯和水的反应称为酯化反应，乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O。 浓 H2SO4 (5)用途用途乙醇 燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为 75%时可作医用酒精乙酸 化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等命题点 1 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的比较1实验验证(1)给四种物质编号：HOH CH 3CH2OH(2)实验方案设计：操作 现象 氢原子活泼性顺序 a.各取少量四种物质于试管中，各加入两滴紫色石蕊溶液、变红色，、不变红色 、b.在、试管中，各加入少量 Na2CO3溶液中产生气体 c.在、中
15、各加入少量金属钠产生气体，反应迅速产生气体，反应缓慢 2结论总结乙醇 水 碳酸 乙酸羟基氢原子活泼性 逐 渐 增 强 酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性与 Na 反应 反应 反应 反应与 NaOH 不反应 不反应 反应 反应与 NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应例 9.某一定量有机物和足量 Na 反应得到 Va L 氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量 NaHCO3反应得 Vb L 二氧化碳，若在同温同压下 Va Vb0，则该有机物可能是( )CH 3CH(OH)COOH HOOCCOOHCH 3CH2COOH CH 3CH(OH)CH2OHA BC D【答案】D 【解析】1 mol
16、OH 或COOH 与足量 Na 反应产生 0.5 mol H2；1 mol COOH 与足量 NaHCO3反应产生 1 mol CO2，而OH 与 NaHCO3不反应。1 mol 有机物与足量 Na 反应生成 H2物质的量与足量 NaHCO3反应生成 CO2的物质的量CH 3CH(OH)COOH 1 mol 1 molHOOCCOOH 1 mol 2 molCH 3CH2COOH 0.5 mol 1 molCH 3CH(OH)CH2OH 1 mol 0命题点 2 乙酸乙酯的制备1原理CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O。 浓 硫 酸 其中浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。2反
17、应特点3装置(液液加热反应)及操作用试管(或烧瓶)，试管倾斜成 45角，长导管起冷凝回流和导气作用。4现象Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。5提高产率采取的措施(1)浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将生成的酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。6注意问题(1)试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。(2)饱和 Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、吸收乙醇。(3)防倒吸的方法：导管末端在饱和 Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。例 10某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该
18、小组的同学设计了以下四种制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是( )【答案】A 【解析】B 和 D 中的导管插到试管 b 内液面以下，会引起倒吸，B、D 错误；C 中试管 b 中的试剂 NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C 错误。 方法技巧淀粉水解程度的判断方法1实验流程2.实验现象及结论情况 现象 A 现象 B 结论 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解3注意问题(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与 NaOH 溶液反应。(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制 Cu(O
19、H)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入 NaOH 溶液至溶液呈碱性。六、高分子材料1高分子化合物(1)概念和分类：相对分子质量很大的有机化合物，简称高分子或聚合物。分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。(2)结构特点：线型结构：碳骨架形成长链，可有支链。体型结构：高分子碳链通过化学键交联形成网状结构。(3)性质：高分子化合物一般不导电、不传热、强度高、耐腐蚀、不耐高温、易燃烧。线型结构的高分子受热可熔化，受冷凝固，能溶于某些有机溶剂，具有热塑性。体型结构的高分子受热不熔化，具有热固性。(4)聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分
20、子化合物的反应。2三大合成材料(1)塑料：成分：合成树脂、增塑剂、防老剂等。常见树脂的获得：聚丙烯的合成反应为nCH2=CHCH3 。 引 发 剂 聚氯乙烯的合成反应为nCH2=CHCl 。 引 发 剂 (2)橡胶：共性：高弹性。分类：天然橡胶、合成橡胶。常见橡胶的制备：异戊橡胶的制备原理为。顺丁橡胶的制备原理为。(3)纤维：性质：分子呈链状，高强度。分类Error!腈纶(人造羊毛)的合成：。3加聚反应的书写及其单体的推断(1)加聚反应的特点：加聚反应实质上是通过加成反应得到高聚物，其反应单体通常是含有 或CC的小分子化合物。加聚反应不伴有小分子的生成，属于原子经济性很好的反应。加聚产物中各元
21、素的含量与单体分子的元素含量相同。(2)加聚反应单体的推断：已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：首先去掉结构式两端的符号“” 和“” ；将高分子结构单元中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键；从左到右检查高分子结构单元中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“”号标记上；去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得该加聚产物合成时的单体。以上方法可概括为：单键变双键，双键变单键，碳若不是四个键，断。(3)高聚物的书写原则：写高聚物的结构简式时，结构单元中形成断键的原子向外连接，而不是其他原子向外连接。如CH2=C
22、HCH3加聚产物为 3，而不能写成CH 2CHCH3 。例 16下列物质属于有机高分子化合物的是_。淀粉 天然橡胶 葡萄糖 脂肪 纤维素蛋白质 聚乙烯 电木 乙酸乙酯答案：. 例 17食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类。PVC 被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )APVC 保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精BPVC 单体可由 PE 的单体与氯化氢加成制得CPVC 的化学式为CH 2CHCl ，PVDC 的化学式为CH 2CCl2D等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等【答案】B 例 18
23、有 4 种有机物：，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合是( )A BC D【答案】D六、官能团领导下的有机物的性质典型有机物的官能团和化学性质类别 代表物 官能团 主要化学性质烷烃 CH4 甲烷与 Cl2光照条件下发生取代反应烯烃 C2H4名称：碳碳双键符号：加成反应：乙烯与 Br2反应的化学方程式：CH2=CH2Br 2 CH 2BrCH2Br氧化反应：乙烯能使酸性 KMnO4溶液褪色芳香烃取代反应：a苯与液溴反应的化学方程式：b苯与强酸(浓 HNO3和浓 H2SO4的混合液)发生取代反应生成硝基苯加成反应，苯与 H2在一定条件下反应生成环己烷不能使酸性 KMnO4溶液褪色醇
24、乙醇名称：羟基符号：OH与金属钠反应催化氧化：乙醇在铜或银催化下氧化的化学方程式 ：2CH 3CH2OHO 2 Cu或 Ag 2CH3CHO2H 2O羧酸 乙酸名称：羧基符号：COOH具有酸的通性酯化反应：乙醇、乙酸发生酯化反应的化学方程式：CH 3COOHC 2H5OHCH3COOC2H5H 2O。 浓 H2SO4 酯乙酸乙酯 酯基( )水解反应：乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇糖类 葡萄糖醛基(CHO)羟基(OH)与新制 Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀与银氨溶液共热产生银镜命题点 1 有机物结构与性质的关系反应类型官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果加成反应X 2(
25、XCl、Br，下同)、H2、HBr、H 2O，后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失饱和烃：X 2(光照)；苯环上的氢：X 2(催化剂)、浓 HNO3(浓硫酸)X、NO 2取代碳上的氢原子酯、油脂H 2O(酸作催化剂)生成酸和相应醇水解型酯、油脂NaOH(碱溶液作催化剂)生成酸的钠盐和相应醇取代反应酯化型OHCOOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水催化氧化C2H5OHO 2(催化剂)生成乙醛和水氧化反应 KMnO4氧化型CH2CH2，C2H5OHCH2CH2被氧化生成 CO2，C 2H5OH被氧化生成乙酸例 19.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
26、A香叶醇的分子式为 C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应【答案】A 命题点 2 有机物的鉴别方法1依据水溶性鉴别2依据密度大小鉴别3依据官能团具有的 特性鉴别物质 试剂与方法 现象饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃加入新制 Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解羧酸NaHCO3溶液 产生无色气泡加入银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜葡萄糖 加入新制 Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾产生红色沉淀淀粉 加碘水 显蓝色加浓硝酸微热 显黄色蛋白质灼烧 烧焦羽毛气味例 20用水能鉴别的一组物质是( )A乙醇和乙酸 B乙酸乙酯和乙醇C苯和乙酸乙酯 D四氯化碳和溴苯【答案】B 例 21下列实验方案不合理的是( )A鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制 Cu(OH)2悬浊液B鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液D鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中【答案】A 【解析】蔗糖在稀 H2SO4的作用下发生水解反应，在用新制 Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时，先要用NaOH 溶液中和 H2SO4，待溶液呈碱性后，再进行检验，A 错误。
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